Niemiecka nazwa zamku, a później miasta pochodzi od jego założyciela, komtura ostródzkiego Güntera von Hohensteina. W źródłach polskich już w XV w. występuje nazwa zbliżona znaczeniem do obecnej – „Parvum Olstin” – „Mały Olsztyn”, lub Olsztynek noclegi.
Pierwsza wzmianka o Olsztynku pochodzi z 1351 roku, a prawa miejskie nadane zostały przez wielkiego mistrza Winricha von Kniprode w 1359 roku. Miasto założono na planie zbliżonym do wielu innych miast krzyżackich. Centralnym punktem był obszerny rynek z kościołem i ratuszem, od którego wychodziły dwie, prostopadłe ulice. Miasto było obwiedzione murami miejskimi o długości 245 × 170 m i wysokości ok. 10 m. Ludność pod koniec średniowiecza liczyła ok. 450 mieszkańców. tanie noclegi Olsztynek
Pomnik Mrongowiusza przy rynku Olsztynek domki
W 1410 r. zamek opanowali mieszczanie, którzy uznali władzę króla polskiego, w 1414 r. w czasie wojny głodowej miasto ucierpiało od wojsk polskich. Dopiero w czasiewojny polsko-krzyżackiej w 1520 roku Olsztynek został zdobyty przez wojska polskie, ahetman wielki koronny Mikołaj Firlej potwierdził przywileje miasta. W 1656 r. miasto splądrowały wojska szwedzkie i tatarskie. Miasto w 1740 r. miało 728 mieszkańców, a w 1811 r. 778 mieszkańców. W 1764 urodził się tutaj Krzysztof Celestyn Mrongowiusz, wybitny filolog i badacz polskości. Olsztynek w 1888 r. otrzymał połączenie kolejowe zDziałdowem, a w 1891 r. z Ostródą. Miasto było zniszczone w okresie dwóch wojen światowych. agroturystyka Olsztynek
W okresie od października 1939 do 1945 roku w mieście Olsztynek pokoje do wynajęcia zlokalizowany był niemiecki obóz jeniecki Stalag IB Hohenstein. W latach 1927–1945 w pobliżu miasta znajdował się ogromny monument upamiętniający bitwę pod Tannenbergiem – tzw.Tannenberg-Denkmal. W roku 1934 spoczęły w nim doczesne szczątki prezydentaRzeszy Paula von Hindenburga.
W 1945 r. Olsztynek został znacznie zniszczony przez wojska sowieckie, podobny los spotkał Tannenberg-Denkmal, który został wysadzony przez wojska niemieckie, a po wojnie jego resztki całkowicie usunięto (do dziś na Rynku stoi monumentalny, granitowy lew pochodzący z tego miejsca). W 1945 roku Olsztynek znalazł się w granicach Polski.
25 sierpnia 2001 roku w Skansenie w Olsztynku odbył się Festiwal Międzynarodowego Obozu „Tęczowy Most” („Rainbow Bridge”), organizowany przez Jolantę Kwaśniewską. Na festiwalu tym wśród zaproszonych gości pojawili się m.in. prezydent Aleksander Kwaśniewski, brazylijski pisarzPaulo Coelho i izraelski polityk Szimon Peres.